| 1981年 （昭和56年） | 1月25日「小諸美術会」発足 初代会長 岡村雄二 就任 第1回小諸美術会展 開催（現在も毎年継続開催中） |
| 1985年 （昭和60年） | 二代会長 松沢 登 就任 |
| 1987年 （昭和62年） | 三代会長 清水 豊 就任 |
| 1990年 （平成2年） | 創立10周年記念展及び祝賀会開催 |
| 1991年 （平成3年） | 四代会長 武田四七 就任 |
| 1993年 （平成5年） | 五代会長 北原作穂 就任 |
| 1997年 （平成9年） | 六代会長 小山義正 就任 |
| 1998年 （平成10年） | 第1回小諸市民美術展 協力（現在も毎年継続中） |
| 2000年 （平成12年） | 創立20周年記念展及び祝賀会開催 |
| 2001年 （平成13年） | 七代会長 渡辺潤一郎（現顧問） 就任 |
| 2005年 （平成17年） | 八代会長 小澤 平（現顧問） 就任 小諸厚生病院機関誌「きりもぐさ」表紙絵に、 会員の作品を掲載開始（現在も継続掲載中） |
| 2007年 （平成19年） | 九代会長 小山誠治（現顧問） 就任 |
| 2010年 （平成22年） | 創立30周年記念展及び祝賀会開催 記念誌「30年のあゆみ」発刊 創立30周年記念展 画集発刊 |
| 2014年 （平成26年） | 十代会長 黒鳥正己 就任 第15回小諸市民美術展 協力 第34回小諸美術会展 開催 第37回小山敬三美術館主催人物写生会展 協力 |
| 2016年 （平成28年） | 2月7日「小諸美術会オフィシャルサイト」運営開始 第17回小諸市民美術展 協力 第36回小諸美術会展 開催 第39回小山敬三美術館主催人物写生会展 協力 |
| 2017年 （平成29年） | 第18回小諸市民美術展 協力 第37回小諸美術会展 開催 第40回小山敬三美術館主催人物写生会展 共催 |
| 2018年 （平成30年） | 第19回小諸市民美術展 協力 第38回小諸美術会展 開催 （会場を小諸高原美術館に変更） 第41回小山敬三美術館主催人物写生会展 共催 |
| 2019年 （平成31年） | 十一代会長 桶田直宏 就任 第20回小諸市民美術展 協力 第39回小諸美術会展 開催 第42回小山敬三美術館主催人物写生会展 共催 |
| 2020年 （令和2年） | 第21回小諸市民美術展 協力 |
| 2021年 （令和3年） | 第22回小諸市民美術展 協力 第40回小諸美術会展 開催 |
| 2022年 （令和4年） | 第23回小諸市民美術展 協力 第41回小諸美術会展 開催 第43回小山敬三美術館主催人物写生会展 共催 |
| 2023年 （令和5年） | 十二代会長 林 正夫 就任 第24回小諸市民美術展 協力 第42回小諸美術会展 開催 第44回小山敬三美術館主催人物写生会展 共催 |
| 2024年 （令和6年） | 第25回小諸市民美術展 協力 第43回小諸美術会展 開催 第45回小山敬三美術館主催人物写生会展 共催 |
ページトップの作品は、 時を刻む ５０号 小山忠幸
